Stanley Winn est un camarade de Francis et son garde du corps informel pendant la première saison de la série. Élève de l’académie militaire, Stanley est passionné par le mode de vie militaire de manière inconditionnelle. Il est montré en train de faire des tractions tandis que Francis s’accroche à lui pour ajouter du poids supplémentaire, illustrant ainsi sa grande force physique.
Stanley est capable de blesser Francis avec aisance, démontrant une force impressionnante, comme le montre l’épisode 1.13 – « Le mot de trop ». Lorsque la majorité des élèves partent en voyage de survie en plein air, Stanley insiste pour que Francis participe et le menace de lui casser les clavicules s’il refuse. Plus tard, lorsqu’il est temps pour les élèves de montrer leurs compétences en survie en apportant le moins d’équipement possible, Stanley se présente complètement nu, à l’exception de la peinture de camouflage sur tout son corps. Cependant, lorsque Francis simule une blessure au dos pour éviter le voyage de survie, Stanley est tellement déçu de la lâcheté de son ami qu’il met fin à leur amitié. Après cet épisode, Stanley disparaît de la série.
