Jessica vient la première fois troubler les garçons de la famille dans la saison 4, avec l’épisode 4.13 – « Sexe, mensonges et vidéo » (Stereo Store) où elle vient baby-sitter Malcolm, Reese et Dewey alors qu’elle a le même âge que Malcolm et qu’elle est dans sa classe ! Manipulatrice, énervante et parfois méchante, elle n’a aucun remords à utiliser les autres. Elle arrive parfaitement à faire faire aux garçons leurs devoirs ou les tâches ménagères, par exemple !
Même si on n’entend plus parler d’elle durant un moment, elle revient encore plus fort dans l’épisode 6.04 – « Pearl Harbor » (Pearl Harbor) où, alors qu’elle vient d’emménager dans la même quartier que Malcolm, elle convainc Lois d’emmener toute la famille voir une comédie musicale au lieu d’un concert de rock avant de faire croire à Malcolm et Reese chacun que son frère est gay… ce qui marche ! Finalement, seule Lois se rend compte du petit jeu mené par la jeune fille, et se mêle au complot.
C’est dans l’épisode 7.05 – « L’invasion de l’abeille tueuse » (Jessica Stays Over) qu’on la revoit lorsque Lois lui propose de l’héberger alors que son père est incarcéré (elle disait d’ailleurs qu’il avait des problèmes avec la police dans sa précédente apparition). Là, elle apprend à Malcolm l’art de la manipulation pour que celui-ci puisse obtenir les clefs de la voiture par sa mère. Enfin, dans l’épisode suivant, « La guerre des nerfs » (Secret Boyfriend), elle critique Malcolm qui sort avec une fille très populaire et qui doit donc se cacher, et finit par convaincre Malcolm de rompre, laissant une seconde le petit génie croire que son amie a des sentiments pour lui… ce qui n’était bien sûr qu’une tactique !
